A mediados de los años 1980 el club cobra notoriedad cuando gana la Copa etíope de fútbol en 1984 sin ser un equipo de la liga etíope de fútbol, y repitiendo el mismo logro al año siguiente. De esta forma, el Eibar consigue la salvación y puede competir un año más en la Liga BBVA. El himno del Club Deportivo O’Higgins fue creado a fines del año 1955, era tal la identidad que el club generó en la ciudad de Rancagua, que el directorio de la época estimó necesario completar estos símbolos con la composición de un himno institucional. A finales de la década, el club inicia su segunda época dorada con la llegada del entrenador italiano Claudio Ranieri, del veloz goleador Claudio «Piojo» López y de Gaizka Mendieta, que conquistan la Copa del Rey 1998-1999 y consiguen la primera clasificación del equipo para disputar la moderna Liga de Campeones. O’Higgins en su tiempo creó un Complejo deportivo en el sector poniente de Rancagua llamado «Complejo Deportivo Baquedano» era de primer nivel y era uno de los mejores de esa época tenía canchas de entrenamiento, camarines y casa del jugador pero debido a problemas dentro de la corporación Álex Acosta decidió vender este complejo deportivo.
Fue adquirido por O’Higgins en 2006 por USD 6 millones, bajo la presidencia de Ricardo Abumohor. En 2006, el equipo hizo su primera campaña importante para el Torneo Clausura bajo las órdenes de Jorge Garcés como entrenador. Jugadores dentro de Mejor goleador mundial de Primera División según la IFFHS: Mario Núñez en 1999, camiseta de futbol 2024 con 34 goles. Actualmente dentro de esta lista se encuentra el argentino Pablo Calandria que desde su llegada al club hasta su retiro en la celeste acumuló 79 goles y además para muchos seguidores celestes Calandria es el ídolo máximo en la historia del Club. Aunque marcó 10 goles en 17 apariciones a nivel doméstico para el Arsenal, la temporada de Henry se truncó en febrero. Por disposición de la ANFP el plantel debe utilizar al menos 1890 minutos a juveniles chilenos (nac. El bebé de Zach y Whitney nacerá en menos de 2 semanas, ¡ Antiguamente, desde su fundación, el escudo contiene la misma estructura de la actual, no obstante dentro del blasón contenía tres campos donde el medio era más grande y de color celeste, mientras que las extremas eran negras con una rama de laurel dorada cada una. Abajo, en una estructura pentagonal se distribuyen tres franjas verticales, una blanca, otra verde y otra amarilla.
Coincidiendo con la construcción del Frontón Municipal de Las Llanas anexo al campo, se construye la grada de Preferencia Este, que posteriormente quedará totalmente cubierta con la estructura metálica que se mantiene hasta la actualidad. Fue una dificultad por ejemplo para decenas de familias que no incorporaron a sus hijos en la escuela de fútbol del club por esta distancia. Tiene una superficie de 16.000 m², y acoge los entrenamientos del primer equipo y de los equipos inferiores del club. Diversas encuestas de opinión pública ubican a O’Higgins dentro de los cinco clubes de fútbol con más simpatizantes en Chile, un estudio realizado por el diario La Tercera, a 1.083 personas entre 15 y 70 años, lo ubicó como el cuarto club más popular del fútbol chileno con el 2% de preferencias. La sede institucional del club actualmente se encuentra en el complejo deportivo Monasterio Celeste. Paralelamente a ello, la Asociación Nacional de Fútbol Profesional (ANFP) anunció en diciembre de 2012 que El Teniente había sido seleccionado como sede de la Copa América 2015, junto con Santiago, Antofagasta, La Serena, Valparaíso, Viña del Mar, Concepción y Temuco.
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